Дед Леонарда Коэна рабби Соломон Клиницкий-Кляйн был главой йешивы в Ковно; его семейство бежало от погромов и в итоге переехало в Канаду в 1923 году. Рабби Клиницкий-Кляйн — автор двух работ по лингвистике: энциклопедического путеводителя «Сокровищница раввинистических толкований» и «Словаря древнееврейских омонимов». Другой дед Коэна, успешный бизнесмен, светский лев и денди Лион Коэн, был одним из основателей первой канадской еврейской газеты «The Jewish Times». Он возглавлял совет монреальской еврейской общины и председательствовал в Национальном исполнительном комитете канадского Еврейского конгресса.